Salut,
Niveau Rails, tu as le très excellent livre (gratuit en ligne sur le site de l'auteur) de Michael Hartl pour apprendre à développer avec Rails. Il fait aussi passer par quelques brèves notions de Ruby, ainsi que des trucs plus généraux (regexps, heroku, git, TDD/BD, ...). Niveau Rails ce tuto c'est vraiment la référence, mais si t'as déjà de l'expérience en web et en frameworks MVC tu risques de t'ennuyer un peu par moment parce que ça repasse tout en détails. Mais au moins c'est de qualité, et c'est bien un des rares guides complets qui ne conseille pas l'utilisation des scaffolds pour pondre du code que tu comprends pas en 2min.
Pense à bien comprendre le système de packaging des gems et de bundler, parce que c'est primordial en Rails pour maintenir une application.
Niveau Ruby, t'as pas mal de ressources en ligne mais beaucoup sont très limites, justement parce que le langage a la réputation d'être très accessible. Du coup, on a des sites qui se vantent d'apprendre le Ruby en 2 semaines qui pullulent et ça vaut pas grand chose, parce qu'au final c'est plus du 'Apprenez à écrire du php/C++/Python/Whatever en Ruby' que du vrai 'Apprenez à développer en Ruby idiomatique'. Et le problème avec Ruby c'est que c'est tellement souple que t'as vite fait d'écrire des conneries plus grosses que toi 
De ce côté là, les livres sont des valeurs plus sûres, comme souvent (comme le 'Pickaxe Book' de Dave Thomas), mais si tu veux juste une introduction rapide pour une mise à niveau, les tutos de Ruby Koans et les exos de CodeWars devraient te suffire.