Tout simplement parce que le contenue est protégé. Je ne sais pas comment tu transfères les démos mais fait le directement depuis la console. Sans ça, c'est surement un conflit entre ton compte PSN et la PSP de ton ami.
Dit lui tout simplement de télécharger ses démos depuis son ordinateur via son compte PSN ou alors directement depuis sa PSP en wifi toujours via son compte PSN, quitte a utiliser ta connexion internet. Ca sera beaucoup plus simple.