Si c'est pour des jeux il vaut mieux garder un vrai Windows dans un coin, la virtualisation comme wine ne font qu'apporter leurs propres problèmes (même si pour certains particulièrement motivés ou chanceux ça tombe en marche).
Si tu tiens vraiment à tester, la solution universelle est d'ouvrir un terminal et de taper la commande suivante : wine mon_fichier.exe
Ça te permettra de lancer le programme tout en ayant une vue sur la sortie de wine, qui peut t'indiquer ainsi des problèmes.
Et aère ton texte, par pitié. C'est assez indigeste là.