A part les quelques bugs occasionnels comme le son, le vrai problème est en effet le dépaysement. Je te conseille de jeter un oeil à la FAQ (ou au site du zéro par exemple) histoire de voir en gros "comment ça marche Linux".
Sinon, au niveau de l'interface graphique, déjà commence par voir ce que sont Gnome et KDE. Grosso modo, si tu aimes Gnome, prends Ubuntu, si tu aimes KDE, prends Mandriva (bon j'exagère un peu, mais disons que c'est mieux de faire comme ça à mon avis). De plus, oublie pas que tu peux changer pas mal de choses (pour ne pas dire à peu près tout) de ces interfaces. Donc si tu ne trouves pas ça aussi "beau" que Windows dans un premier temps, oublie pas que t'as un outil très personnalisable, et qu'on te fournit par défaut un bureau relativement léger.
Dernière chose, oublie pas que des logiciels comme MSN ou iTunes n'existent pas sous Linux, mais il existe des équivalents tout aussi respectable (dans l'ensemble, ils sont plus efficaces sur le fond mais peut-être un peu moins joli sur la forme).