Bah à vrai dire, le mieux c'est de les essayer mais en général le choix se porte surtout sur le support de ton Matos, ton pc peut-être parfaitement reconnu par free mais pas par Open ou inversement, ta CG peut fonctionné avec l'un mais pas avec l'autre. Je pense notamment à mon ATI qui fonctionnait moyennement avec Free et pas du tout avec Open (une vielle histoire de KMS il me semble).
Après bon, avec Free il faut compilé des logiciels, donc si tu veux pas attendre 12h que Xorg ou Firefox ont fini de compiler </troll> évites free. Après y'a bien des paquets mais l'usage des ports est nettement plus recommandé.
Pour Open, pas besoin de compiler, t'as les paquets qui s'installent directement avec un pkg_add nomdupaquet. Cependant si t'avais l'habitude de gestionnaire de paquet comme aptitude, prépare toi à changer des habitudes
Enfin amha, essayes Free et Open et voit lequel "fonctionne" le mieux déjà, si t'as de la chance et que les 2 works, essayes de rester un peu de temps sous l'un et sur l'autre pour te faire une idée.