La réponse est simple, l’équipe de devs DragonFlyBSD est insuffisante pour investir du temps dans la gestion d’applications tierces. Au moment du fork et pendant quelques années ils ont collé aux ports FreeBSD puis au fur et à mesure des évolutions de l’OS, ils se sont trouvés avec de plus en plus d’incompatibilités et pas forcément de gens pour les résoudre ni beaucoup de motivation côté mainteneurs FreeBSD pour gérer les anomalies inhérentes uniquement à DragonFlyBSD. Du coup ils ont choisi pkgsrc qui malgré tous ses défauts est portable (ça marche à peu près partout sans beaucoup d’efforts même sur les systèmes les plus exotiques — Minix, Solaris,…) et a réellement vocation de l’être (les mainteneurs d’applis dans pkgsrc sont toujours réactifs pour modifier la chaîne de compilation pour qu’elle marche partout). Du coup, tu peux vraiment oublier portmaster sous DragonFly.
Par contre si, comme tu l’as dit plus haut, tu veux le tester sur un serveur sans trop d’applis, tu devrais bien t’en sortir avec pkgin et les paquets binaires.