À mon sens le principal intérêt d'OpenBSD -current est la mise à disposition des sets binaires « au fil de l'eau ». Si tu tournes en -release et qu'une faille de sécurité est découverte, t'es obligé de patcher les sources fautives et de recompiler les parties impactées alors qu'en -current t'as juste à suivre la procédure classique d'upgrade.
Si les paquets dispos en -release te conviennent, que tu n'as pas de problèmes particuliers avec ton matos qui seraient susceptibles d'être résolus en -current et si ça ne t'embête pas de patcher et de recompiler (i.e. suivre -stable) lorsqu'un bug est découvert et corrigé, tu n'as pas d'intérêt particulier à passer en -current.
Perso, j'ai fait comme Dargor, j'ai tout passé en -current. Aussi bien ma machine « desktop » (pour suivre l'évolution de près de quelques paquets — scrotwm et xxxterm notamment) que mon serveur (principalement pour suivre les évolution d'OpenSMTPd) et que mon routeur (compiler sur une Soekris, c'est la misère). Contrairement à d'autres OS, la branche current d'OpenBSD est vraiment *très* stable.