Pour le hardware faudrait tester d'abord pour voir si ça marche ou pas.
Y'a que FreeBSD que j'ai testé assez longtemps pour avoir à peu près une idée de la maintenabilité. En gros ça se résume à un freebsd-update fetch install de temps en temps pour mettre à jour le core, un pkg upgrade pour les paquets binaires, portsnap fetch update pour mettre à jour la base de ports, portmaster -a pour mettre à jour les ports installés… et je crois que c'est tout.
Tu peux lire les notes de mises à jour avec pkg updating (-d 20140201 pour lister les notes plus récentes que le 01/02/2014) après avoir mis à jour la base de ports pour savoir à quoi t'attendre.
Y'a que une fois où j'ai eu une mise à jour d'ejabberd dont le format de config est passé d'Erlang à YAML sans aucune note d'update. Apparemment c'était censé rester compatible avec l'ancienne config mais ça m'a posé des problèmes avec la commande d'administration.
Sinon je crois que Vncvd est sous OpenBSD, tu peux lui demander si c'est chiant à maintenir à son goût. 