J'ai travaillé dans une entreprise qui faisais ça avec un Squid.
Le certificat auto-signé était poussé en mode ninja dans IE via GPO.
C'est en utilisant Firefox que j'ai vu ça.
J'aime bien Firefox d'ailleurs :
"Quelque chose essaye de duper Firefox".
C'est bien un vrai message d'erreur de Firefox, si si. 