Bah ça me semblerait plus logique, à moins que le web t'intéresse vraiment.
Niveau html et css c'est vraiment pas long, avec un bon bouquin t'apprends les principes et des astuces bien utiles en 2 jours si tu veux.
Pour le js/jquery ça devrait pas être trop long à apprendre si t'as déjà programmé (mais si t'as déjà programmé le langage va te faire grincer des dents), l'avantage c'est que tu peux t'en sortir relativement honorablement sans être un expert avec ce langage. Y'a toujours moyen de bricoler ou s'aider du net pour ça, et à moins d'avoir une application critique à développer, t'es pas obligé de te faire chier sur les questions de performance.
Pour les technos dynamiques, je te conseille d'en choisir une, peu importe, que tu connais le mieux (ou se rapproche de ce que tu connais), et de te focus sur le framework associé (yesod/snap pour Haskell, Rails pour Ruby, Django pour Python, Symfony pour PHP, ...). L'avantage de Ruby + Rails, c'est que c'est vraiment celui qui sera le plus rapide à mettre en place et celui avec lequel tu seras le plus vite opérationnel. Pour les détails très techniques ça revient au même que les autres, mais pour la phase d'initialisation et si tu débute, Rails est vraiment bien plus rapide à développer que la moyenne.
Enfin, sautes sur les frameworks et autres templates, ça te fera gagner un temps fou. Passes une journée à te renseigner sur Boilerplate pour le html, puis Bootstrap ou Foundation pour une structure de base.
Je sais pas si t'as besoin d'un panneau de contrôle utilisateur poussé, dans ces cas-là étudier le fonctionnement de Wordpress sera un plus (à moins que tu sois familier avec d'autres CMS, mais Wordpress est en général plus accessible si t'y connais rien).