1) Ubuntu est plus simple à installer que Debian si tu choisis toujours les choix par défaut.
Si tu choisis une installation "serveur", seuls les paquets strictement indispensables pour faire fonctionner ton système en mode texte seront installés. Dans ce cas, la suite de l´installation est similaire à Debian (apt-get install x-window-system-core etc...)
2) Oui, c´est mieux, bien que ce ne soit pas indispensable.
Tu peux aussi installer ubuntu d´abord, puis créer une disquette de démarrage grub et ensuite installer windows. Mais la solution que tu propose reste la plus simple
3) Si tu choisis l´installation normale avec gnome, oui, il y a déjà quelques logiciels installés
4) En montant ta partition windows en rajoutant une ligne dans le fichier /etc/fstab, tu pourras lire tes partitions windows et donc tes fichiers mp3
Je te conseille d´attendre la sortie de la nouvelle version "Dapper Drake" qui devrait sortir d´ici peu 