je ne vois toujours pas l´intérêt mais bon, tu peux essayer un truc:
Postulats:
1) chaque proxy est hebergé par une machine différente sous un *x ´standard´ ( GNU/Linux, GNU/Hurd, *BSD, . ..)
2) chaque proxy est " logique" et utilise donc les variables globales *_proxy ( http_proxy, ftp_proxy, etc.)
Manip´:
1) Toutes les machines ( les serveurs hébergant les proxies, les postes clients, etc.) ont une liste de proxies ( attention au graph circulaire: poste1->proxy1->proxy2->proxy3->proxy1->...)
2) Cron est configuré pour être lancé tous les X minutes, le script cron se content de tirer un adresse de proxy dans la liste, il change les variables glabales avec le nouveau adresse
Voila...