Yo Mister White !!

Plus sérieusement, je suis actuellement en train de réviser pour mes partiels ( ), et je me pose une question en chimie organique ...

Pour les aromatiques, lorsque je veux "bloqué" une position grâce à une sulfonation ( H2SO4/SO3 ), le groupement SO3H ce fixe où si mon premier substituant oriente en ortho et para ? Il se fixe que sur le para, ou sur l'ortho, ou le méta, ou les trois position même ?

S'il peut se fixer sur les trois, quel est l'intérêt d'une sulfonation alors

En pratique, il se fixe sur les trois positions, mais les substituants déjà présents vont quand même largement orienter le choix de la position.

Tu peux par exemple, si ton substituant oriente en ortho et en para, te retrouver avec 1% de meta, 45% d'ortho et 54% de para (c'est des exemples hein les valeurs sont pas réelles du tout

Pour le choix ortho/para, ça dépend du substituant déjà présent et les raisons sont trop complexes pour ce que tu vois là, mais un des gros facteurs qui joue, c'est l'encombrement stérique, qui va favoriser le para si le substituant déjà en place est très gros

Salut et merci de ta réponse.

Je vois, donc par exemple si je veux sulfoner du tert-butylbenzene ( oriente en ortho et para ), mon groupement SO3H va se fixer en majorité en para, car en ortho il y'a un fort encombrement stérique

A contrario, il m'est donc inutile d'effectuer une sulfonation si je veux obtenir un groupement quelconque en para quoi vu qu'elle ne s'effectue pas en ortho pour bloquer ma position

Ca va se faire en majorité en para à cause de l'encombrement en ortho oui, mais ça veut pas dire que ça ne se fera pas du tout en ortho hein, loin de là, tu peux te retrouver avec 25% d'ortho et 75% de para par exemple (et une petite fraction de meta, comme je l'ai déjà dit)

Je comprends pas trop ce que tu veux dire pour ta deuxième question par contre, si tu veux obtenir un groupement quelconque en para et que t'en as déjà un qui oriente en ortho et en para bah... non pas besoin de faire une sulfonation d'abord

Je vois ...

Pour la deuxième question, en gros, si j'ai un substituant qui oriente en ortho et en para, ai-je besoin d'effectuer une sulfonation si je veux mon groupement en para ? Mais bon tu m'as répondu

En fait, s'il n'y a pas besoin de sulfonation si on veut son groupement en para, je ne vois pas pourquoi il y en a besoin d'une si on veut son groupement en ortho, c'est surtout ça que j'ai du mal a comprendre
Car il oriente en ortho et en para, mais on bloque dans un cas avec la sulfonation, mais pas dans l'autre. Pourquoi

Alors je vais résumer :

Tu pars d'un cycle benzénique substitué par un groupement qui oriente en para et en ortho
- tu fais une sulfonation, SO3H va se placer en ortho ET en para (mais majoritairement en para à cause de l'encombrement stérique)
- si tu veux placer n'importe quel groupement en para, tu n'as pas besoin de faire de sulfonation avant vu que ton substituant oriente déjà en ortho et en para, donc si tu fais une substitution quelconque tu vas te retrouver à chaque fois avec un mélange d'ortho et de para

- si tu prends ta molécule, à laquelle tu as placé un SO3H en para et que tu fais une substitution, ton premier groupement va orienter en ortho par rapport à lui (pas en para puisque para est occupé par SO3H), et SO3H lui oriente en meta par rapport à lui (càd en ortho du premier substituant), donc tu vas effectivement réaliser ta substitution uniquement en ortho du premier substituant

en fait je comprends pas vraiment ce que tu veux réaliser, concrètement

Là c'est pas ce que je veux réaliser, c'est surtout que j'essaye de comprendre pourquoi lorsqu'on veut un produit où le substituant est en para il y a pas besoin d'une sulfonation, alors qu'en ortho si.

Car si on le veut en ortho, sans faire de sulfonation, on obtiendra aussi un mélange ortho + para non

Car tu m'as dit en para, il y a pas besoin de sulfonation vu que notre premier substituant oriente en ortho et en para, on aura un mélange des deux.

Ok mais en ortho pourquoi en fait pas pareil, vu que notre substituant oriente en ortho et en para, on aura donc comme précédemment un mélange des deux ...

Je vois pas l'intérêt de la sulfonation quoi

T'as pas besoin de sulfonation non plus pour mettre un substituant en ortho si t'as déjà un substituant qui oriente en ortho et para

L'intérêt de la sulfonation bah c'est de rajouter un groupement sulfonique, comme la nitration sert à rajouter un nitro, etc...

Non mais ce que je veux dire, c'est que pour un cycle avec un groupement propyl et un Br en ortho, mon prof a utilisé une sulfonation, alors que pour fixer un Cl en para d'un propyl, il n'y a pas eu sulfonation.

C'est pour ça, que je te dis : "Je ne vois pas l'intérêt " vu que dans le premier exemple, la sulfonation n'est pas nécessaire vu que le propyl oriente en ortho et para .

Ha ! bah le voilà l'exemple que je voulais

"pour un cycle avec un groupement propyl et un Br en ortho", tu veux donc dire que ton prof a pris la molécule avec un propyl, l'a sulfonée puis il l'a bromée ?
la raison c'est l'encombrement stérique, le brome c'est énorme comme atome, si tu voulais faire une bromation sur du propylbenzène ça part direct en para parce que le brome est tellement gros qu'il préfère s'éloigner du propyl plutôt que de devoir s'en approcher
par contre si tu sulfones d'abord, le groupement sulfonique va se mettre en para (pour les mêmes raisons que le brome), puis si tu fais une bromation juste après bah le brome n'a plus d'autre choix que de se taper à côté du propyl vu que la place est prise en para

pour le chlore, il se met en para sans problème pour la même raison que le brome et le groupement sulfonique

(mais il aurait pu faire plein de choses autre qu'une sulfonation hein, le principal c'était de mettre un groupement capteur mésomère en para du propyl, comme ça le propyl oriente en ortho de lui même, et le capteur mésomère de l'autre côté oriente en méta par rapport à lui, càd en ortho du propyl)

AHHH ok j'ai compris, en fait tout est lié à l'encombrement stérique quoi...Vu que Br est un gros atome, il vaut mieux sulfoner sinon on aurait en majorité du para vu qu'il aura plus "d'affinité" en para, alors que si on sulfone, on "l'oblige" à se positionner en ortho vu que la position para est bloqué.

Merci beaucoup pour ton ( tes ) explications, j'ai compris !!

Merci encore et Bonne année

Pas de soucis, bonne année à toi aussi

Niveau bac +1*