Comment se fait-il que parfois, le "que" ne soit pas traduit ? Quand sait-on qu'il ne faut pas le traduire ?

C'est simplement par "économie" de mots que les gens ne disent pas "that" (le pronom relatif). Ça fait plus oral (mais pas familier pour autant, sauf en cas d'abus). Ta deuxième question n'est pas tout à fait la bonne, car il n'est pas question de "devoir", le choix est libre dans la plupart des cas, et toujours le mettre reste une solution de sûreté.

Il y a tout de même certaines tournures pour lesquelles tu ne peux pas te permettre l'enlever. C'est une question d'habitude, et on identifie rapidement les cas où c'est permis.

Ce lien t'en dira peut-être plus :
http://anglais-pratique.fr/rubriques/fondements/48-omission-that

J'espère avoir répondu à ta question

si t'as un verbe tout de suite après le que tu peux pas l'enlever