Bonjour,
je voudrais vous demander de m´aider ; en chimie orga, le prof nous a montré l´alkylation des acides carboyxlique en utilisant du LDA puis un dérivé halogéné ; il nous a dit qu´on pouvait aussi le faire cette alkylation des acides carboxyliques avec une cétone, quelqu´un pourrait me dire comment?
Merci beaucoup.

Tu réduis ta cétone en alcool.

Et tu fais une éstérification type terminale.

Wé mais là justement on obtient un ester (ROR´) et non un acide carboxylique avec une chaîne carbonnée en plus en alpha.

Jcroyais que tu voulais un ester.

Tu peux déprotonner un carbone en alpha de ta cétone, créant un doublet qui réagira sur ton carbone porteur de ta fonction acide carboxyilique, puis par mécanisme d´addition élimination, t´obtiendras un truc (disparition du groupes OH).

Mais c bizarre, parce que si tu mets du LDA ac ton acide carboxylique, tu formes un carboxylate... Donc t´obtiens un ester par SN2 sur ton dérivé halogéné.. T sûr que t´obitens pas un ester ?

D´après le prof le LDA permet de faire un carboxylate mais un autre Li va à la place d´un H en alpha ; maintenant que tu le dis ça parait bizarre mais il a vraiment mis ça...même si ça rejoint un peu ce que tu dis dans le 1er paragraphe.

Non non, mais c´est possible, LDA c´est vraiment une base violente, donc elle peut enlever deux protons, mais le O- est beaucoup plus nucléophile qu´un C- donc ton halogène va attaquer sur le O en O alkylation... Principalement.

En fait si tu proteges ton acide en l´esterifiant, quitte à le saponifier par la suite, tu peux faire cte réaction.

Jette un oeil ici :

http://membres.lycos.fr/nico911/acides/acides.html

paragraphes 11.2 et 11.4