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Chimie: Regle de Huckël

darkanthrax
darkanthrax
Niveau 10
09 janvier 2007 à 21:19:25

Salut!!

Voilà probleme: la regle de Huckel c´est facile à retenir, mais on fait comment pour reconnaitre les électrons Pi des cycles aromatiques???(en fonction des liaisons et des doubles liaisons mais à la longue je trouvais que le furane n´est pas un cycle :hum: )

Bref pour compter les électrons Pi d´un cycle aromatique on fait comment?? Désolé si je semble vraiment bidon là dessus mais mais la règle de Huckël j´ai bataillé pendant 4 mois et j´ai toujours pas compris! Merci de la réponse!

Viouthay
Viouthay
Niveau 10
09 janvier 2007 à 21:24:47

Je n´ai pas entendu parlé de la Regle de Huckël, cependant les électrons Pi des cycles aromatiques sont faciles à déceler : les doubles liaisons, plus les doublets non-liants de l´azote (1) ou l´oxygène (1 aussi), du moment qu´ils sont conjugués : alternance de liaisons simple - double - simple - double (ou azote trivalent, oxygène divalent...).

Pour le furane, je te renvoie à cette image :
http://fr.wikipedia.org/wiki/Furane

4n+2 = 6, tu as bien 6 électrons délocalisés : 2 liaisons doubles (donc 2 doublets Pi) + 1 paire de l´oxygène. :)
Mais c´est vrai que c´est chiant parce qu´il y a 2 doublets non-liants...

zendub
zendub
Niveau 10
09 janvier 2007 à 21:32:22

dans un sens les électrons délocalisés des cycles aromatique sont difficilement localisable puisqu´ils sont délocalisés ...

Viouthay
Viouthay
Niveau 10
09 janvier 2007 à 21:36:18

Ouais, ok. ^^
Mais bon, même si la formule de Kékulé est inexacte, elle permet de les "mettre en évidence", ce qui compte pour sa question (je crois). ^^

zendub
zendub
Niveau 10
09 janvier 2007 à 21:37:27

j´ai jamais entendu parlé de son truk lol mais j´avais envie de dire ça loul

the_bricedenice
the_bricedenice
Niveau 8
10 janvier 2007 à 19:25:53

J´ai pas envie de faire mon lourd, mais selon la théorie de Hückel, on a aussi le droit de délocaliser des électrons sur les lacunes électroniques.

Bien sûr, elles comptent pour 0 électron, mais permettent une délocalisation. (Cf cyclopropényle qui est aromatique).

La conjugaison Pi - Sigma - v[vide] est tout aussi possible que n[non liant]- Sigma - Pi

darkanthrax
darkanthrax
Niveau 10
11 janvier 2007 à 15:15:40

Ok merci je veux pas être chiant^ non plus mais les doubles liaisons t´as juste un électron Pi? Parceque là l´oxygène j´en vois 4 vu les 2 doublets non liants, donc je suppose que pour faire 6 ya 2 électrons qui se répartissent les 2 doubles liaisons, soit 1 électron Pi par double liaison. C´est ça?

Enfin je dis ça je viens de passer l´épreuve de chimie ce matin je l´aurais pas juska l´année prochaine (héhé le redoublement en médecine c´est pas un fatalité mais une grosse probabilité!) mais ce serait cool surtout pour cette chimie

the_bricedenice
the_bricedenice
Niveau 8
11 janvier 2007 à 16:52:35

Non. En fait c´est plus compliqué que cela.

[Explication détaillée]

Pour la petite explication, j´avais le même problème « moral » en sup en chimie.

Mais en fait, en spé, tout s´explique. En fait, les doublets représentent des électrons qui sont en fait dans des orbitales atomiques (ou moléculaires).

Pour qu´il y ait conjugaison - c´est à dire que les électrons se délocalisent - il faut que la molécule soit plane et que les orbitales soient dans la bonne direction. Or, ici, [après avoir placé plin plin d´hypothèses] on voit que seul un des deux doublets de l´oxygène permet une délocalisation des électrons. L´autre n´est en fait pas dans le bon plan

[Explication courte]

Y´a qu´un des deux doublets de l´oxygène qui compte :P.

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