Salut!

Petite question: la réaction entre un alcool (-OH) et un amine (-NH2 ou -NH) ça élimine une molécule d´eau et on a la liaison entre N et le carbone de l´alcool.

Ok mais quel est le nom de cette réaction?(en quelque soorte c´est ce qui se passe entre le -OH terminal d´un acide aminé et le NH2 terminal d´un autre acide aminé)

Il s´agit d´une réaction de déshydratation : ce qui se passe entre le -OH et le -NH, c´est une réaction de substitution nucléophile.

Hum, j´ai plutôt l´impression que tu confonds avec la formation d´une amide non ?

Acide carboxylique R-COOH + amine primaire R´-NH2 conduit à la formation d´une amide primaire R-CO-NH-R´ par substitution nucléophile.
C´est ainsi que tu obtients la laisson peptidique, entre deux acides aminés.
En sachant que cela se passe entre C-terminal et N-terminal, mais c´est bien une fonction carboxylique R-COOH, et non un alcool.

1. Viouthay profil
2. Posté le 26 décembre 2006 à 20:47:43 avertir modérateur
3. Hum, j´ai plutôt l´impression que tu confonds avec la formation d´une amide non ?

+ 1

Merci Chou. ^^
Disons que faire alcool + amine primaire pourrait conduire, j´imagine, à la formation d´une amine secondaire (merci le doublet non-liant de l´azote hybridé sp2, merci l´électronégativité de l´oxygène), mais c´est sans grand intérêt, surtout s´il nous parle d´acides aminés par la suite...

C´est pas par substitution nucléophile, mais par addition-élimination.

Substitution nucléophile!! (un peu tard je sais mais j´avais laissé tombé)

Avec invertion de Walden généralzement

Sinon c´est pas du tout la formation d´une amide puisque je parle d´un -OH comme d´un alcool et non d´un acide carboxylique, avec élimination d´une molécule d´eau