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Liste des sujets

Problème Mécanisme Sn1

mini_wong_btz
mini_wong_btz
Niveau 10
24 décembre 2006 à 13:42:52

Voila cela concerne les dérivées halogénés en chimie organique.
Je comprends pas trop ce que donne les mécanismes Sn1 et Sn2.
Pouvez vous m´en dire plus?

Viouthay
Viouthay
Niveau 10
24 décembre 2006 à 14:27:11

Trop bien, de la chimie organique ! :fou:
Alors, caractéristiques :

SN 1, en 2 étapes :
D´abord, le substituant halogéné (Cl, Br...) se détache du carbone en emportant avec lui le doublet de la liaison sigma, il y a donc formation d´un carbocation plan intermédiaire.
Ensuite, attaque nucléophile du carbocation par un composé type ion hydroxyde HO- qui va utilisé son doublet non liant pour établir une nouvelle liaison sigma.
L´attaque se fait des deux côtés du plan, donc réaction non stéréospécifique, si le carbone était asymétrique, et le seul de la molécule, cela conduit à un mélange racémique d´énantiomères (inactif sur la lumière polarisée), sinon mélange de diastéréoisomères.
La création de charge est l´étape limitante, donc la vitesse est d´ordre 1 et ne dépend que de la concentration en dérivé halogéné.

SN 2, une seule étape :
Charges partielles sur le dérivé : -delta sur l´halogène, +delta sur le carbone. Un HO- se pointe, état non isolable où le HO et l´halogène X sont liés, puis X- s´en va, avec le doublet de la liaison sigma.
En général, c´est de l´eau au départ, donc on obtient un acide.
La vitesse est d´ordre 2, dépend des deux concentrations.
100% d´inversion de Walden, éventuellement inversion de configuration absolue du carbone asymétrique, selon ses substituants.

Pour simplifier, si le carbon attaqué est tertiaire, 100% de SN 1 et stabilisation par effet inductif donneur, décompression stérique.
Par contre, si carbone primaire, 100% de SN 2 car groupes peu volumineux donc attaque directe possible.
Si carbone secondaire, pourcentages variables de SN 1 et SN 2. Mais si possibilité de stabilisation du carbocation par mésomérie, la SN 1 prédomine.

Vala, en gros, je crois que c´est ça...

-Bourreau
-Bourreau
Niveau 10
24 décembre 2006 à 14:34:08

En gros, hein. Attention, il n´a pas trop développé, c´est du concis pur et dur qu´il a fait là. :rire2:

ThoIlde
ThoIlde
Niveau 8
24 décembre 2006 à 14:36:01

http://fr.wikipedia.org/wiki/SN1
http://fr.wikipedia.org/wiki/SN2

Viouthay
Viouthay
Niveau 10
24 décembre 2006 à 14:42:45

:nah:
Rien à dire. ^^

-Bourreau
-Bourreau
Niveau 10
24 décembre 2006 à 14:46:02

Tu as déjà épuisé ton temps de parole avec ton précédent message, de toute façon. :rire2:

gordontonpere
gordontonpere
Niveau 6
24 décembre 2006 à 20:21:26

Ce qui me fait rire moi c´est que baro, un ignorent qui fait es, se permette de commenter une si belle explication!

Viouthay
Viouthay
Niveau 10
24 décembre 2006 à 20:49:30

Chou n´est pas un baromètre. :honte:
gordontonpere, ma chérie, je crois que tu n´es pas apte à comprendre la relation fusionnelle qu´il y a entre nous. :)

-Bourreau
-Bourreau
Niveau 10
24 décembre 2006 à 20:52:56

Gordon est une vilaine jalouse, et quand on sait à quel point j´ai de la chance, ça se comprend. :coeur:

gordontonpere
gordontonpere
Niveau 6
24 décembre 2006 à 21:16:04

Ohhhhhhhhhhhhh , ouiiiiiiiiiiii, mon cochon je suis une vilaine fifille, viens me donner le fessée.

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