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synthèse orga

Le_paresseux
Le_paresseux
Niveau 10
09 février 2006 à 19:44:43

bonsoir tt le monde

j´ai à faire un petit dm de chimie pour les vacances et je suis bloqué dans une synthèse orga:

Le benzène, mis à réagir mole à mole avec le dichlore en présence de trichlorure d´aluminium, donne A. Par action du magnésium en milieu diéthyléther anhydre, A donne B. On fait réagir B sur du dioxyde de carbone pour donner C après hydrolyse acide.
C est mis à réagir avec un oléum (acide sulfurique enrichi en trioxyde de soufre) mole à mole pour donner à peu près exclusivement le composé D. Par fusion en présence de potasse, D donne E puis, par retour en milieu acide, le composé F (C7H6O3).

-Indication: La "fusion alcaline", souvent réalisée à l´aide de potasse, est une opération qui consiste à substituer un groupe donné par un groupe hydroxyle.

Pour D, je trouve un acide benzoïque substitué en méta par un SO3H

donc pour F il faut substituer le SO3H par le groupe hydroxyle et on obtient bien un composé de formule brute C7H6O3 mais c´est E que je n´arrive pas à trouver.

voilà si quelqu´un passe par là et qu´il veuille bien m´aider, je lui en serais grandement reconnaissant ^^

KeryJames
KeryJames
Niveau 7
09 février 2006 à 20:29:08

moi je suis pas en vacances

Le_paresseux
Le_paresseux
Niveau 10
09 février 2006 à 20:44:37

1)moi non plus mais je préfère m´avancer.

2)utilité de ton post ?

Le_paresseux
Le_paresseux
Niveau 10
10 février 2006 à 16:35:04

personne ?

Ratt
Ratt
Niveau 10
10 février 2006 à 17:31:57

Bah...si on en suit l´indication, E doit être un phenol, nan?
OH "remplace" le groupement SO3H...
J´ai pas touché à mon cours sur les aromatiques depuis un bail :P

Le_paresseux
Le_paresseux
Niveau 10
10 février 2006 à 17:48:52

merci de ta réponse ^^

pour la substitution avec le groupement OH, je suis d´accord mais dans ce cas en obtient le composé F de formule C7H6O3 non ?
c´est la protonation de E qui me pose problème

cycle + carboxyle = 7 carbones
hydroxyle + carboxyle = 3 oxygènes
1 H sur l´hydro, 1 H sur le carbo, et 4 H sur le cycle (pusique subsitué par les 2 groupes sus-cités) = 6 hydrogènes
et on a donc la formule brute de F et pas E

si jamais t´as des idées, je suis preneur ^^

Le_paresseux
Le_paresseux
Niveau 10
10 février 2006 à 20:35:34

Ratt ?
t´es là ?

:snif:

Le_paresseux
Le_paresseux
Niveau 10
11 février 2006 à 09:59:46

:up: (sans trop de conviction)

Le_paresseux
Le_paresseux
Niveau 10
11 février 2006 à 12:25:48

quelqu´un d´autre que Ratt pour m´aider ?

Le_paresseux
Le_paresseux
Niveau 10
11 février 2006 à 17:16:49

:up:

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