Non, les pourquoi doivent s´enchaîner jusqu´à la limite (= moment où plus aucun question n´est en suspens).
Sinon, ce n´est qu´une analyse superficielle.
"pourquoi il veut faire"
Sortir avec la/une fille ? "
Pourquoi veut-il sortir avec une fille ?
""pourquoi il n´y arrive pas"
Trop timide ?"
Pourquoi est-il trop timide ?
-> Quelle est l´origine de cette timidité ?
-> Pourquoi est-elle née ?
-> Comment elle fonctionne depuis ?
-> Pourquoi elle fonctionne comme ça ?
etc...