Arf...
Non, ça marchera pas. Lorsque tu ajoutes un jeu non-steam à ta liste, cela ne fait que créer un raccourci vers le lancement du jeu en question.
En jeu, cela te permet d'acceder à la steam-community (avec ALT+TAB)
Mais en aucun cas un jeu ajouté via "jeux non-steam" ne sera ajouté à ton compte steam.
Donc certes ton half life sera dans ta liste de jeux, mais il ne fera pas partie de ton compte, donc tu ne profitera pas des mises à jours, de la liste des serveurs et des fonctionnalités typiques aux vrais jeux steam.
La seule solution est de retrouver ton manuel et le code qui va avec.
D'ailleurs, ça me parait bizarre que tu ai pu installer Half Life sans qu'il te demande la clé.