Salut à toi, c´est une grande initiative de se lancer dans OpenGL, tout d´abord, oui GLUT est simple, voir très simple je dirais, le problème comme tu le dis c´est que c´est vieux, et plus maintenu ( à part freeglut sous GNU\Linux...), personnellement je n´utilise pas l´amorce SDL mais d´après ce que j´en entend c´est vraiment bien et puissant, à toi de voir la documentation sur le site officiel 
http://libsdl.org
Si on connait l´amorce GLUT, non ça ne sera pas plus facile pour t´orienter vers Win32 ou SDL, des concepts diffèrent d´autant plus que OpenGL et les librairies liées ( comme GLUT) sont programmées en C).
Si j´avais un choix a faire, il se tournerait vers l´amorce Win32 et ce, pour plusieurs raisons:
_Sur windows, qu´est ce qui peut mieux fonctionner que l´API windows ?
_la rapidité, l´éventail de fonctionalités et la performance
_ dans la plupart des projets commerciaux de jeux video sur PC, l´amorce est Win32
Maintenant ce choix n´est pas pertinent si tu souhaites programmer sous un O/S ! = win, par exemple GNU\Linux, BSD... Parceque la portabilité n´est pas assurée de win aux autres plate formes.
Si tu veux mon avis personnel, la portabilité entre OS c´est de la gnognotte. Les gamedev ne s´ennuient pas a faire attention que leurs code reste compatible pour un OS ! = win, surtout si le projet est commercial et est basé sur windows ( mis a part quelques exceptions).
Le choix final t´appartient, si j´etais a ta place, je prendrais Win32, mais je n´en dénigrerais pas pour autant SDL, ça peut etre très interessant de savoir maitriser plusieurs amorces, voir les principales premieres. ( i.e. un atout sur un CV ? )
Le choix se fera en fonction de ta motivation et de ton but:
_Win32 est plus difficile a prendre en main que SDL ( à prendre en main, pas a utiliser)
_Win32 n´est pas portable, SDL si, donc il faut faire attention a la cible que tu vise, et les portages éventuels ( inutile de devoir tout recoder, prend un truc portable dès le début)
_ ta préférence personnelle, et pour ça, je te conseille d´essayer les deux, ça te donnera une opinion pertinente sur le sujet.
La programmation est généralement bien documenté dans quelque domaine que ce soit, mais en anglais, arceque l´anglais est la langue universelle de la programmation ( et pas seulement d´ailleurs), donc il va falloir ressortir tes cahiers d´anglais de la poussiere.
voici quelques liens rapide..
http://libsdl.org
http://msdn.microsoft.com
http://opengl.org
http://nehe.gamedev.net
et l´indispensable outil: http://google.fr
( ou autre moteur de recherche)
voilà, bonne chance, et j´espere que mon avis t´aideras dans ta quete
/ gollum