Comme il est écrit dans un bouquin certes pas forcément philosohique:
"Hope for the best, plan for the worst" (Lee Child pour ceux qui connaissent)
Ce qui signifie: "Espère le mieux, mais prépare-toi au pire".
Dans le contexte, le mec est un ancien flic de l'armée américaine. Donc il est entraîné, et très perspicace.
Imaginer le pire scénario permet de s'y préparer, de savoir comment réagir au cas où il se produirait. Certes, c'est une action pessimiste, mais l'ignorer n'a que deux effets:
tu te voiles la face
tu ne sais as quoi faire s'il arrive.
Car quelque soient nos choix, nous allons nécessairement prendre la pire décision à un moment donné. Il faut donc être prêt à réagir en conséquence.
Néanmoins, toujours n'imaginer que le pire scénario est généralement peu joyeux pour l'humain. Tu te places dans une torpeur sans fin, tu te sens dans un monde cruel et stressant. C'est inconditionnellement mauvais pour un humain. Aussi espérer le meilleur permet de se sentir plus léger, et de mieux aborder la vie.