Autant de fois qu´on veut.
En fait il se trouve à 5 endroits différents dans la grotte. Si tu passes à côté de l´endroit du 3ème combat, c´est-à-dire dans le cul-de-sac avec de la lumière verte et un coffre, tu peux l´affronter 4 fois de suite, sortir de la grotte pour sauvegarder, et y retourner au fond pour recommencer.
Tu peux aussi ne faire qu´un ou deux combats dans la grotte, sauvegarder, puis recharger, mais ça fait perdre plus de temps à cause du Reset.
Si tu bats Yojimbo 5 fois de suite sans sortir de la grotte ni reprendre une partie sauvegardée, il sera alors définitivement battu et tu ne pourras pas l´affronter à nouveau.