Salut,
En Ruby encore plus que dans les autres langages, faut te prendre des bouquins. Le Ruby est facile à apprendre en apparence et très souple, du coup n'importe qui se sent capable de pondre son tutoriel et on se retrouve avec des ressources ignobles sur le langage aux 4 coins du net.
Avec des bons bouquins, tu prends pas de risques.
Du coup niveau ressources, commencer par Ruby puis Rails est en général un bon choix. Niveau Ruby, "Programming Ruby 1.9 & 2.0" (The Pickaxe Book) pour débuter, suivi de "Eloquent Ruby" pour les bonnes pratiques et/ou "The Well-Grounded Rubyist" pour quelques topics un peu plus avancés.
"Practical Object-Oriented Design in Ruby" est une référence incontournable une fois à l'aise en OOP.
Si t'as le goût, tu peux compléter par "Design Patterns in Ruby", "Metaprogramming Ruby" ou "Exceptionnal Ruby" pour des livres plus spécialisés sur des aspects du langage.
Pour passer à Rails, le rituel incontournable est, ici, un tuto web lisible en ligne (qui est aussi dispo en livre) : http://www.railstutorial.org/ . Fais-le de long en large, c'est une mine d'or, qui t'apprendras en même temps le TDD/BDD, les databases avec Rails, ...
Tu peux suivre par "Agile Web Dev. With Rails 4", un peu plus rapide mais très riche aussi.
Pour un pavé de références sur Rails, "The Rails 4 Way" est incontournable.
Pour des idées et quelques exemples plus concrets, "Crafting Rails 4 Applications" et "Rails Recipes". Pour un point plus détaillé sur les views, "The Rails View" est un petit plus.
En apprendre un peu plus sur le TDD avec rspec et le BDD avec cucumber pendant ton apprentissage est toujours effectif, donc "The RSpec Book" et "The Cucumber Book" peuvent t'être appréciables à n'importe quel niveau.
Passer un week-end à découvrir Sinatra une fois que t'es un peu familier avec Rails peut aussi t'être intéressant. C'est un micro framework très minimaliste, bien plus simple que Rails.
Niveau workflow, je bosse généralement avec CoffeeScript, Sass (scss), et Haml en templating html (plus vite tu t'éloigneras d'ERB et mieux tu te porteras. Slim est une alternative raisonnable également). L'ORM de Rails gère pas mal de databases, mais je bosse généralement sur du sqlite en local et du postgresql en déploiement. Attention, si tu récupères la base de prod pour l'utiliser en développement ou inversement, utiliser 2 moteurs différent est une très mauvaise idée.
Rails se marie plutôt bien avec les frameworks css, donc tu peux utiliser en génération automatique Bootstrap ou Foundation sans problèmes. J'ajoute généralement Bourbon au tout.
Même principe avec les frameworks JS, Rails fonctionne particulièrement bien avec EmberJS qui embrasse la même philosophie.
Niveau gems (les plugins), on est vraiment gâtés avec Rails. Y'en a pas mal de géniales, mais y'a aussi beaucoup d'articles là-dessus donc je vais pas m'éterniser. Les inratables, c'est Devise (authentification automatique), BetterErrors, BindingOfCaller, CanCanCan (autorisations), SimpleForm, ActiveAdmin (génération panneau admin auto), Capybara (testing), ...
Enfin, niveau projets, les grands classiques : un blog automatisé, un reddit-like, un micro magasin en ligne, ...
Voilà voilà, bonne chance, hésite pas si t'as d'autres questions.
Vous avez des conseils à donner par exemple sur les technos que vous utilisez avec rails du genre coffeescript ,Sass ,Less . Des idées de projets pour se motiver.