Salut
1. Oui et non. Si tu mets max-width: 100%; et display: inline-block; (ou block) sur une image, elle se réduira automatiquement pour rentrer dans son conteneur. Mais elle ne s'agrandira pas.
Dans le cas où tu agrandis une image, elle sera pixélisée, floue, moche.
2. Non, pas particulièrement ; par contre ça en a un si tu appliques plusieurs classes (par exemple) à un élément, une propriété peut surcharger la même propriété.
Exemple si tu as <div class="bleu vert"></div>
et
.bleu { color: blue }
.vert { color: green }
Alors le texte sera vert.
Un peu de lecture sur le sujet : http://www.emmanuelbeziat.com/blog/principes-du-css-poids-des-declarations/