Créer un projet via grunt-init, c'est vraiment facultatif : tu peux très bien intégrer grunt dans un workflow avec juste un package.json et un Gruntfile.js/coffee
Après, si les projets sur lesquels tu travailles sont très différents les un les autres en terme de structure, c'est sûr, grunt sera moins pratique pour toi puisque tu devras à chaque fois adapter ton gruntfile à ton projet (mes projets ayant quasiment toujours la même organisation, je peux copier/coller mes gruntfiles sans me tracasser ou presque).
Dans ce cas, oui, je te conseille Prepros, ou, si tu es sur mac, CodeKit, le ténor du genre, payant (mais pas cher, ±30$, soit à peine une demi-heure de taf déclaré), mais qui intègre jshint, jslint, coffeelint, less, sass, stylus, haml, jade, coffeescript, un optimiseur d'images, un client bower, et un livereloader.
Personnellement, je fonctionne ainsi : sur les projets où j'ai à la fois la main sur le code client et le code serveur, je passe par Grunt. Sur les projets où on ne me demande que le code client (généralement des découpe/intégrations en freelance pour des agences), je passe par Codekit qui me fait économiser le temps de déploiement de grunt pour un projet sur lequel je ne passerai rarement plus de 3j de travail.
Après, comme tu le soulignes, Grunt, s'il est déjà très pratique en solo, prends tout son sens en équipe : grâce à un seul fichier, tu as la certitude que toute l'équipe a le même workflow. Et si tu y rajoutes un outil comme Vagrant ou Docker, toute l'équipe a en plus le même environnement de développement.