pour les images tu peux utiliser les "featured" (je sais pas comment on dit en français), par contre il faut que tu upload les images sur ton serveur
dans fonction.php tu ajoute:
add_theme_support( 'post-thumbnails' ); (tu vas avoir une nouvelle "box" en bas à droite de la page pour poster un article)
ensuite quand tu va poster un article et uploader une image tu clique sur "Use as thumbnail" (ici: http://aext.net/wp-contents/uploads/2010/01/WordPress-theme-using-thumbnail-generation-feature-e1262930429762.png )
et dans index.php:
<?php the_post_thumbnail(); ?>
<?php the_excerpt(blabla); ?>
plus d'infos ici: http://markjaquith.wordpress.com/2009/12/23/new-in-wordpress-2-9-post-thumbnail-images/
j'espère que c'est ce que tu demandais
et si veux pas uploader les images sur ton serveur tu pourrais utiliser une regex: http://www.wprecipes.com/how-to-get-the-first-image-from-the-post-and-display-it
pour le reste j'ai pas trop compris 