Tu peux par exemple faire ca en PHP.
Dans un dossier tu met des images appelées:
1.png
2.png
3.png
4.png
[...]
Tu créés une page nommée nimportenawak.php et dedans tu met le code:
<?php
echo "<img src=\"ledossier/".rand(1, 4).".png\" />";
?>
C´est tout.
Plus d´infos sur le PHP:
http://www.siteduzero.com/php/
http://www.php.net