Ken Dryden fut sélectionné par les Bruins de Boston au repêchage amateur de la LNH 1964 en 3e ronde (14e choix au total). Il est échangé aux Canadiens de Montréal en 1966. En 1971, après avoir joué seulement 9 parties en saison régulière, il mène le Canadien à la conquête de la Coupe Stanley et se voit décerner le trophée Conn Smythe comme joueur par excellences des éliminatoires. Il est le seul joueur dans l'histoire de la LNH à obtenir cet honneur avant de recevoir le trophée Calder en tant que recrue par excellence de l'année 1972.