Effectivement, je pense que Itachi et Jiraya n'avaient aucuns rapports, et ce pour plusieurs raisons que je ne citeraient pas.
Mais il est clair que Tsunade et donc tout le village en aurait su beaucoup plus sur l'Akatsuki si Itachi avait été informateur de qui que ce soit.
A mon avis Itachi était même au courant de beaucoup de choses sur Nagato. Il ne l'avait peut-être jamais rencontrer en vrai, mais il devait être au courant que c'était le porteur du Rinnegan et que c'est entièrement grâce à lui que Madara a pu lire la stèle dans sa totalité et donc mettre au point son plan "oeil de la Lune".
A moins que Itachi n'ai jamais eu vent de ce plan.
En tout cas, si Jiraya avait eu des contacts avec lui, l'Akatsuki aurait eu infiniment plus de mal à arriver là ou on en est aujourd'hui.