Je suis pas non plus un expert mais je vais essayer.
Déjà pour l'influence sur la musique populaire, je crois que la partie "Influence de Dylan sur son époque" dans l'article wiki résume bien le truc..
Pour l'inspiration philosophique, euh, je pourrais te citer des inspirations littéraires ou artistiques en général, mais je ne crois pas qu'il ait suivi un courant philosophique particulier.. Enfin, sauf si tu prends en compte sa conversion au christianisme.
Au sujet de sa relation à la popularité par contre, y a des choses à dire. 
Son rapport au public a toujours été assez compliqué.. Au milieu des années 60, il en a eu assez des attentes du peuple qui voyait en lui un prophète folk et n'attendait rien d'autre que des chansons du style Blowin In The Wind ou The Times They Are A-Changin. Son passage au rock a provoqué un accueil extrêmement mitigé (manière douce de dire qu'il s'est fait huer par son public un peu partout dans le monde), et au terme de cette période électrique pleine d'excès (alcool, drogue, vie à 100 à l'heure), il s'est complètement retiré du monde suite à un accident de moto, pour revenir avec.. un album de country insouciant.
On pourrait citer sa période un peu tzigane, sa conversion religieuse, le vide intersidéral des années 80, etc. En fait, on a un peu l'impression que Dylan ne cesse de se réinventer pour surgir là où on ne l'attend pas, probable traumatisme du poids qui pesait sur ses épaules quand la jeune Amérique en avait fait son porte-parole sans lui demander son avis.
Je te conseille vivement le documentaire No Direction Home de Scorsese, qui va jusqu'à son passage à l'électrique, et encore plus le film de Todd Haynes, I'm Not There, qui en plus d'être mon film préféré (
) propose une vision de cet artiste absolument passionnante.
En espérant t'avoir un peu aidé. 