Je crois que c'est après avoir bien avancé dans la quête de Fenris. Parle avec lui et si il n'a plus rien à dire voyage à l'extérieur de la ville avec lui il y a une embuscade qui fait avancer sa quête principale.
Après il y a une mission où on retrouve une ancienne connaissance féminine mage et après il vient te voir dans ton manoir c'est là qu'il y a la romance.