C'est quand il a déserté Konoha et qu'il a affronté le 1er Hokage dans la vallée de la fin. Ensuite, il est revenu plus tard au village avec Kyubi pour le détruire. Seulement, il affronta le 1er Hokage et perdit le combat. Plus tard, il perdit Kyubi et par la même occasion le pouvoir de ne pas vieillir. Seulement, il a réussi à garder son corp et le S.M.E.
Ou alors, j'ai une autre hypothèse. Obito à été receuillit par Zetsu et est devenu Tobi(la raison pourquoi, au début Tobi agit comme un gamin). Puis, lors de l'explosion de Deidara, Madara, accablé par la vieillesse, trouva Tobi/Obito et pris son corp.