On ne garde rien quand on recommence le jeu (à part la possibilité de garder l'armure abyssale si tu l'as complétée dans le jeu précédent), donc oui, il faut booster toutes les armes dans 1 seule partie.
Par contre, les pouvoirs ne déclenchent aucun trophée donc pas la peine de les mettre à fond.
Et pour ta question précédente, le mec à chapeau haut-de-forme est un private joke des développeurs. Il ne sert à rien sauf à donner des âmes.