C´est vrai que le début est un peu hasardeux.
Déjà pour le 1er conseil: sauve juste après avoir commencé une nouvelle partie, c´est déjà tout ça de moins à refaire.:)
Ensuite tu as sans doute remarqué que les petits bateaux sont yper maniables. Charge tes canons à la mitraille (pour infliger le min de dégats au navire ennemi et le max à l´équipage), ensuite tire tes bordée le plus près possible en faisant gaffe de ne pas t´exposer au feu ennemi (tire sur l´arrière et l´avant mais jamais en parrallèle de l´autre navire) vire de bord juste après pour continuellement rester devant (ou derrière) Tu devrais voir ses hommes disparaître peu à peu. Prend assez de marin ou capture afin de capturer ton premier navire. Ensuite une des techniques que j´opères: charger à mort de canons, hommes, le navire (très peu de vivres), rester dans les parages de la tortue par exemple et astiquer les petits convois.
Une autre technique: dès que tu as le fric, acheter un autre navire (ou garder une capture) le bourrer de vivres, rhum et autres. Comme cela avec ton premier navire, tu peux mettre beaucoup plus d´hommes et de canons. (personnelement j´attaque avec un galion armé de 64 canons et environ 250 hommes pour la baston,sans compter les cannoniers et l´équipage, tout le reste, je l´entasse dans 3 frégates qui sont là juste pour le fret...
Un truc important: comme mes autres navires ne sont pas armés ( et c´est d´ailleurs très dur d´engager le combat avec plusieurs navires), je les fait partir dans la direction opposée de l´ennemi dès le début du combat. (ça ne m´est jamais arriver que l´ennemi les coursent pour les détruirent)
En plus avoir une flotte c´est très avantageux: lors d´attaque de grosses villes tu auras besoin de beaucoup de place pour tout emporter. Donc (pour les grosses villes) engages beaucoup de gars et si tu n´as pas beaucoup de navires, achetes en! (tu serras largement remboursé quand tu verras le pognon que tu te ferras)
Vides un max tes soutes avant de prendre une ville, c´est tout ça de plus que tu pourras embarquer...
Met toujours un de tes lieutenants à la tête de la ville conquise: si tu ne le fait pas ,le gouverneur et les habitants refuseront de faire du commerce et tu as de fortes chances de finir sur la potence si tu vas voir le gouverneur 
A la place, ton lieut te donneras des cartes, des faveurs etc...
Il y à pas mal de bugs quand on attaque les villes, c´est pour ça que je prend minimum 200 à 300 hommes pour attaquer: ils y en à qui se font tuer connement, d´autres qui restent bloqués dans les bâtiments, comme ça, plus t´en as plus tu peux te permettre des bourdes et plus les habitants ont la trouille! 
Ne perds non plus pas de temps à prendre l´or dans les barraques: quand la ville se rend elle te file tout!
En plus quand tes hommes se font butter, l´or est perdu...
Mais bon, tu verras que l´or représente un minimum de fric par rapport à la cargaison du port! 
Personnelement avec ma magouille (voir ancien mail), j´ai dépassé les 5millions de popularité... et le pognon, j´en ai tellement que j´attaque tout ce qui passe juste pour le plaisir 
Aller, bon vent captain!
Que les vents te soient propices et tes prois faciles
)
PS: au début les chasseurs de pirates, je les craignait, maintenant c´est moi qui les chassent 
Si tu as besoin d´autres conseils, n´hésites pas!