Pour From Ashes je ne sais pas, mais pour "Le Courtier de l'Ombre", le moment le plus logique est :
(pas trop grâve)
Sur Illium, une planète Asari tu vas retrouver Liara de ME 1. Elle va te dire qu'elle est à la recherche du Courtier et elle va te donner une mission à faire. Pas trop compliquer juste pirater des terminaux. Quand c'est fait tu retourne la voir et elle te dit d'aller re-pirater des autres terminaux pour découvrir qui est l'agent du Courtier sur Illium.
Fin du spoil
Un fois ces missions terminer, pour moi, c'est le moment le plus logique pour faire "Le Courtier de l'Ombre".
Après pour l'Arrivée, celui là vaut mieux le faire quand t'as terminer le jeux (ça n'est pas obligatoire mais bon), vu que ME 3 commence juste après la fin de "l'Arrivée" normalement.
(D'ailleurs juste une chose là-dessus, quand on termine "l'Arrivée", après avoir parler avec l'amiral, on se retrouve direct dans le Système Hélios (Notre système solaire). Donc on peut de nouveau en déduire que Shepard part sur Terre pour se faire juger.