En grande partie à cause d'un manque d'avancées par les forces de l'ordre dans l'enquête sur l'assassinat de Shakur, de nombreuses enquêtes indépendantes et théories sont apparues. En raison de l'acrimonie entre Tupac et Biggie (assassiné en mars 199760), il y a eu rapidement des spéculations sur la possibilité de l'implication de son ami devenu rival. Biggie, ainsi que sa famille et ses associés, nient avec véhémence toutes les accusations61. En 2002, le Los Angeles Times publie une tribune du journaliste d'investigation et lauréat du prix Pulitzer Chuck Philips, qui prétend avoir découvert des preuves impliquant Biggie, Orlando Anderson et les Southside Crips lors de l'attaque62. Philips cite des membres de gangs restés anonymes qui estiment que Biggie avait des liens avec les Crips, les enrôlant souvent pour assurer sa sécurité lors de ses déplacements sur la West Coast, et que Biggie était de connivence avec les Crips pour assassiner Shakur. En 2008, le site The Smoking Gun signale que les documents invoqués par Philips sont frauduleux, le L.A. Times publie alors un erratum officiel en première page concernant l'histoire de Philips63. Moins de cinq mois plus tard, Philips quitte le Los Angeles Times64.
La complexité des deux meurtres des rappeurs et la violence des gangs qui a suivi attirent l'attention du cinéaste anglais Nick Broomfield. Il réalise le documentaire Biggie & Tupac et dénonce l'absence d'avancées dans l'affaire en donnant la parole aux proches des deux rappeurs tués et de l'enquête que la police n'a pas entendus. Les dessous de ces enquêtes bâclées révèlent la corruption des autorités, l'influence et la possible implication de Suge Knight, le rôle du FBI ainsi que les rumeurs selon lesquelles Biggie aurait commandité le meurtre. Bien que dans le film il n'accuse pas explicitement Suge, lors d'une interview à la BBC le 7 mars 2005, à la question « Qui a tué Tupac ? », Broomfield déclare : « Le grand type à côté de lui dans la voiture… Suge Knight »65. L'ami d'enfance de Tupac et membre des Outlawz, Yaki Kadafi, était dans le convoi lors du « drive-by » et a indiqué à la police qu'il pourrait être en mesure d'identifier les assaillants. Cependant, il a été abattu peu après à Irvington (en)66.
D'autres théories insistent sur la conscience politique que Tupac a développé, grâce à ses parents et à ses proches amis, pendant son incarcération et à sa sortie de prison. Il comptait ainsi créer un mouvement politique dans la droite lignée des Black Panthers dès 1995 et a d'ailleurs participé à de nombreuses réunions en ce sens. Tupac Shakur avait d'ailleurs choisi un nouveau surnom sans équivoque, Makaveli The Don Killuminati.
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