Solution que j'ai réussi à faire en 30 min. :
Dans le marché, lui foncer dessus. Il recule de quelques pas. Lui refoncer dessus. Tout ça jusqu'à la souricière. S'enregistrer avant de passer la porte. En fait, s'enregistrer à chaque petit passage, ça évite de recommencer...
Passer la porte (il faut plusieurs essais mais Brynjolf doit la passer - pour moi au bout de 6 essais).
Une fois Brynjolf passé : (au choix)
1. recommencer à lui rentrer dedans jusqu'à la taverne. Une fois à la porte, recommencer les essais.
2. ou le taper avec une arme pour qu'il vous suive. Une fois dans la taverne, l'attendre, rengainer l'arme et enfin lui parler.