BOSS est un logiciel qui permet de trier les plugins (esp et esm) dans ta liste de mods qu'on appelle le "Load Order". C'est l'ordre de chargement des fichiers du jeu. En premier, Skyrim, puis le fichier des mises à jour du jeu, les DLC, et enfin, les mods (avec quelques exceptions bien entendu).
BOSS te permet de faire le tri pour savoir si un esp/esm est mal positionné dans le load order, afin d'éviter des problèmes comme des CTD (Crash to Desktop, ou retour bureau en français), ou d'autres soucis plus ou moins graves.
LOOT dans le même registre fais la même chose d'ailleurs, en plus de proposer le load order idéal selon lui. A prendre avec des pincettes, comme d'habitude.