Oui, la bonne attribution des points de compétence est importante
Par exemple, si ton perso est un guerrier en armure lourde, tu vas pas aller débloquer des compétences en furtivité ou en alchimie.
Pour le stuff, tu peux acheter tout ce dont tu as besoin auprès des forgerons, mais c'est pas donné... Enfin, l'argent n'est généralement pas un problème cela dit. Mais le stock des forgerons et commerçants dépend de ton niveau; par exemple, je reprends mon exemple d'un peu plus haut, si tu viens juste de commencer le jeu et que tu es niveau 1, les forgerons pourront te vendre des armes et armures en fer, voire éventuellement une ou deux armes en acier. Si tu es niveau 30, tu pourras leur acheter des armes et armures orques, elfiques, en verre... Ils te vendront aussi ce dont tu as besoin pour en forger (trouver des lingots de malachite ou d'ébonite en début de jeu, c'est rarissime).
Quant aux quêtes, tu seras jamais vraiment dépassé... De un car les ennemis sont nivelés, et de deux, car les quêtes trop dures (ou donnant accès à du stuff pété) ne peuvent être accomplies qu'à partir d'un certain niveau.
Skyrim est plutôt facile comparé aux autres Elder Scrolls; mais si tu joues en Normal ou en Difficile et que tu ne passes pas ton temps à booster ton stuff comme un porc, t'auras pas l'impression de faire une balade de santé. Surtout qu'à haut-niveau, je te garantis que certains ennemis (les malandrins, les ombremestres Falmer, les grands mages et compagnie) peuvent vraiment t'en faire baver !