J'ai le même problème. J'ai désinstallé complètement l'ancien pour faire l'essai (plus la moindre trace de steam ou de skyrim sur le pc) et c'est pas mieux.
Après 1h d'installation (steam + jeu) et 3h de téléchargement de la mise à jour de 9Go je repart avec une config neuve sans mods ni rien (a part les textures HD).
Je reprend une sauvegarde qui répond à tous les critères pour activer les quêtes des dlc et rien ... Les gardes ne m'annoncent aucune rumeur, j'ai beau attendre des heures à Vendeaume comme expliqué sur internet, et même cherché le fameux marin à travers toute la ville et les quais ...
Pour ce qui est des fichiers de données j'ai uniquement le patch des textures HD dans la liste... donc rien à cocher. Comme les extensions n'étaient pas installées
D'autres ont eu ce problème à la sortie des dlc et recommandent de lancer une vérification du cache du jeu sous steam. Ce test m'a retourné une erreur de validation de fichier me disant qu'il serai acquis à nouveau ... Très utile comme commentaire. Après de nombreuses tentative steam viens enfin de me valider ce fameux fichier mais je constate que c'est pas mieux ...
Je commence sérieusement à croire qu'il y a un gros bug sur l'activation du nouveau contenu avec l'édition legendary