Face à un boss, rien de plus facile. Avec tous les styles d'assassins (même un assassin voleur-saboteur qui va déshabiller le boss et le désarmer, et l'empoisonner directement dans son inventaire) tu peux sans problème les tuer les doigts dans le nez!
Le plus simple, ça reste d'avoir un bon arc qui fait mal, le perk de multiplicateur de dégat x3 (voir x6 si tu as les gantelets sybillins), et de le shooter de loin (utiliser l'aura de perception peut aider à mieux discerner sa silhouette de loin pour le viser). Si t'es bon viseur tu peux le démolir avant qu'il te remarque.
Et encore mieux: si t'as des compétences en alchimie, tu peux littéralement le ridiculiser. Sans être au niveau max en alchimie, je fais des poisons qui font 350 dégâts en 10 secondes (35deg/s) ou des poisons qui paralysent l'ennemi pendant 35 secondes non-stop (abusé, t'as le temps d'aller faire tes courses et boire un café le temps qu'il puisse rebouger), avec ça tu peux démolir une armée sans qu'elle te remarque.
Contre les dragons, faut que tu mises tout sur les dégats de ton arc. Les poisons risquent de pas fonctionner, la furtivité marchera une fois, mais ça suffira pas pour le tuer
Mais dans ce cas, si t'as pas d'arc super-puissant, prends un bâton de mage sur toi, et donnes en à ton acolyte si il n'est pas mage, et canardez le avec. Avec des bâtons de boule de feu, ça peut faire très très mal.