C'est juste un choix spontané, qui te fait découvrir une des deux factions et leurs arguments pour que tu les rejoignent... Mais après, tu fais ce que tu veux et tu rejoins qui tu veux, c'est tout l'intérêt du jeu.
Rejoindre l'Empire ? Va à Solitude, au QG des Impériaux !
Lutter avec les Sombrages ? Rends-toi à Vendeaume, fief de la rébellion !
Après, les quêtes de ces factions se ressemblent beaucoup, seul change le style et l'esprit de la faction qui t'intéresse.