D'après UESP, il faut répéter l'opération jusqu'à ce qu'au moins 7 bandits soient tués (donc, les faire respawner autant qu'il faut pour en avoir tué un total de sept).
http://www.uesp.net/wiki/Skyrim:Supply_and_Demand
Gozumo, c'est bizarre que ça respawne pas
Attention, si tu es trop près de la zone pendant l'attente, ou si tu retournes à proximité avant les 30 jours, le chrono se remet à 0, et tu dois te retaper 30 jours d'attente "loin".