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À l'issue de la dernière ère glaciaire, les premiers occupants à pénétrer sur le territoire estonien sont des populations nomades qui arrivent vers 8 500 av. J.-C. Selon la théorie la plus répandue, le peuple finno-ougrien, dont descend la majorité des estoniens contemporains, arrive dans la région vers le 4e millénaire avant J.-C. en introduisant la céramique à peigne commune à plusieurs peuples rattachés à la même famille linguistique.
Au début du XIIIe siècle les rives sud de la mer Baltique constituent une des dernières contrées païennes d'Europe. Les croisades baltes (1200-1227), menées sur le territoire par un ordre de soldats templiers allemand, les chevaliers porte-glaive, réalisent la conquête du pays dont les habitants sont convertis à la foi chrétienne. Un État dominé conjointement par des princes-évêques et l'ordre des moines soldats, recouvrant à la fois le territoire de l'Estonie et de la Lettonie moderne, se met en place avec deux classes de population bien distinctes : d'une part une minorité d'origine allemande qui constitue l'élite politique, militaire, religieuse, intellectuelle et qui monopolise le commerce et la propriété foncière, d'autre part les paysans, finno-ougriens sur le territoire estonien, dont le statut va se dégrader au fil des siècles. Cette division perdure plus ou moins jusqu'en 1917. Entre 1418 et 1562, la région forme la Confédération livonienne. Au début du XVIe siècle le pays, touché par la Réforme, opte pour le luthéranisme. Il est le théâtre de conflits qui l'opposent à des voisins de plus en plus puissants : la Russie, la Lituanie, la République des Deux Nations et la Suède. Finalement cette dernière annexe la région en 1595. Initialement, les souverains suédois ne remettent pas en cause la suprématie de la noblesse balte d'origine germanique descendante des chevaliers porte-glaives. Cette politique change avec Charles XI mais les tentatives de réformes sont interrompues par la défaite de la Suède face à la Russie au cours de la Grande Guerre du Nord. À compter de 1710 le territoire estonien devient pour deux siècles une région de l'Empire russe.