Après l´échec de la troisième offensive sur Madrid, Francisco Franco décida de prolonger l´attaque, afin de prendre en tenaille la capitale. Les forces nationalistes, bien que victorieuses à la bataille du Jarama, étaient épuisées et n´auraient pu mener à bien cette opération sans aide. Après la prise de Málaga, les Italiens avaient un bon moral et Benito Mussolini donna son accord pour qu´ils participent à cette bataille.
Le commandant italien, le général Roatta, prévoyait de contourner les défenses de Madrid par le nord-ouest. Après avoir rejoint les forces nationalistes installées sur le Jarama, ils prendraient ensemble le chemin de Madrid. Les Italiens devaient mener l´assaut principal tandis que la division espagnole « Soria » était chargée de les renforcer (elle ne joue aucun rôle pendant les cinq premiers jours). L´offensive devait être menée sur un passage large de 25 kilomètres dans l´axe Guadalajara - Alcalá de Henares. Cette zone était adaptée pour une avance rapide, desservie par cinq routes en bon état. Trois autres voies aboutissaient à Guadalajara, ce qui permettait de prendre la ville. Les nationalistes disposaient de 35 000 soldats, 222 canons, 108 chars légers Fiat Ansaldo CV-33 et CV-35, 32 véhicules blindés, 3 685 autres véhicules et 60 avions chasseurs Fiat CR.32.
Les forces républicaines présentes dans la région dépendaient de la 12e division, sous le commandement du colonel Lacalle. Elles comptaient 10 000 soldats équipés de seulement 5 900 fusils, 85 mitrailleuses et 15 canons. Une compagnie de chars légers T-26 fut également envoyée en soutien. Aucune fortification n´avait été établie autour de Guadalajara, qui était considérée comme calme. L´état-major de l´armée républicaine s´attendait en fait à subir une attaque à partir du front sud.
