Je dois une réponse à Andy.
Dans ta liste de BMW j'avais justement l'intention de te parler de la Série 6 E24. C'est original, solide, pas trop dur à trouver en bon état et pas si cher : excellente affaire ? Tu me diras que ça n'est pas aussi prestigieux qu'une M3 E30, mais même en admettant que tu puisses t'offrir celle-ci le portefeuille appréciera (à l'achat comme à l'usage).
J'imagine aussi que le confort doit être appréciable. Et tu n'as pas forcément besoin des places arrières et des dimensions de paquebot d'une Série 7 (encore que la 6 ne soit pas une citadine non plus), n'est-ce pas ? Quant à la Série 5, je ne suis pas sûr d'identifier le modèle dont tu parles mais elle a le défaut (selon moi) d'être un peu "passe-partout".
Evidemment, j'approuve le choix retenu côté français. La 405 T16, cette merveilleuse inconnue.
La BX aussi, mais je ne te vois pas rouler avec... Si ton objectif est d'en mettre plein la vue à ton père, ça risque d'être dur.
Mais c'est une excellente routière au long cours, avec l'originalité propre à Citroën en plus...
Pour les Jalpa, Pantera, Countach, on est d'accord que ça relève plus du rêve qu'autre chose ? La première est introuvable et les autres hors de prix, le tout étant impossible à utiliser tous les jours et demande des coûts d'entretiens prohibitifs. Quant aux Venturi, elles ne se trouvent pas facilement.
La Dino 308 est souvent la plus abordable de toutes les Ferrari, on en voit souvent autour des 20 000€. Mais c'est souvent un piège pour les "non-initiés", vu les coûts d'entretien. Idem pour la 308 GTB, plus chère à l'achat. Et côté fiabilité, ce n'était pas toujours la joie à l'époque.
Tu me diras qu'on en voit malgré tout rouler (plus que des Lamborghini ou De Tomaso de la même époque, en tout cas), mais généralement les propriétaires sont blindés et font relativement peu de kilomètres...
Tout ça pour dire qu'en voiture de sport/prestige utilisable tous les jours, pas trop chère dans tous les domaines (même si tu as un bon pactole de départ, il faut bien envisager l'avenir ?), je ne vois que les Porsche.
La 944 Turbo me plaît bien, mais la 968 (plus rare et plus récente mais pas forcément plus chère) me semble un peu plus exotique. Accessoirement c'est aussi la plus moderne du lot, avec tout ce que ça veut dire en matière d'équipements de confort/sécurité. Et je pense que les pièces sont assez faciles à trouver, notamment grâce au club consacré à ces Porsche à moteur avant.
Quant aux japonaises, je n'y connais pas grand chose. Mais va les trouver en état d'origine...
Go faire des réserves d'essence si tu prends une ricaine, des fois que le prix du baril remonterait d'ici là. 
Quant à la M3 E92, elle n'a évidemment pas le charme d'une ancienne mais c'est sûr qu'elle fera toujours son petit effet dans quelques années. Et le prix aura baissé ! Donc un bon plan a priori. Reste à se décider entre une moderne et une "youngtimers" comma la E24...
En espérant que ma réponse soit aussi sérieuse que ta pensée. 