Je ne conais pas grand chose niveau mac OS mais je peut repondre a plusieurs points:
De grosses difficultees, a priori non si tu as compris le tuto et sait te servir d´un ordinateur correctement 
Visiblement, ca a l´air bien foutu, le mec semble assurer.
Concernant les risques, il y en a, toujours. Apple sort regulierement des mises a jour, et il est possible que le hack donne ici ne marche pas, ou moins bien. Il parle apparamment de restaurer les reglages usines du ipod via itunes. cependant, cela implique que le ipod touch demarre au moins jusqu´a un certain point. Aucun risque d´endommager le materiel, mais si jamais (mais peu de chances que ca arrive) ca endommage trop l´OS, il est possible que meme une restauration usine ne fonctionne plus . Bien sur, ca serait un cas extreme, fort improbable 
Et puis dans le pire des cas, tu le ramenes au magasin en disant qu´il marche plus et que t´y connais rien, NE DIS PAS LA VERITE, ca passera
M´enfin perso je trouve que ca afit trop objet de luxe, j´ai un portable qui fait wifi/gps/3G (et que j´utilise a fond ), moins cher que l´iphone 
Beaucoup de gens se sont rendus compte des possibilites de ce genre d´appareil (internet en wifi etc etc ) et croient que c´est exclusif a l´itouch/phone, mais c´est faux, c´est juste apple qui a mis ca en valeur.
mais vu le rapport fonctionnalites/prix des appareils apple, je ne suis pas pret d´en acheter 