Pour qu'il soit lisible sous Windows, le mieux est de le formater en FAT32, exFAT ou NTFS.
L'inconvénient du FAT32 est qu'il n'accepte pas les fichiers de plus de 4 Go
L'inconvénient du NTFS est qu'il n'est pas supporté nativement en écriture par OS X, à moins d'installer ntfs-3G ou un plugin du genre
Pour le exFAT, pas de problème de compatibilité, mais il nécessite OS X 10.6.5 et plus, et du côté PC, Windows Vista (les PC sous XP SP3 doivent quant à eux effectuer une mise à jour).
Si tu fais comme je t'ai dit pour iTunes ça devrait fonctionner, à condition que tous tes fichiers aient été copiés dans le dossier iTunes Media. Pour t'en assurer, lance l'opération Consolider les fichiers (Fichier, Bibliothèque, Organiser la bibliothèque) sur ton Mac.